Être la petite amie de John F. Kennedy Jr. n’était pas une tâche facile pour Carolyn Bessette. La surveillance publique et l’attention constante des paparazzi rendaient sa vie incroyablement stressante. Les fans et les magazines de mode disséquaient chaque aspect de sa garde-robe chaque fois qu’elle sortait de son appartement. Dans une nouvelle biographie d’Elizabeth Beller intitulée Il était une fois : La vie captivante de Carolyn Bessette-Kennedy, l’auteur révèle à quel point Bessette était obsédée par se transformer en la compagne parfaite de l’héritier Kennedy.
Bessette ressentait le poids de devoir être à la hauteur de l’iconique Jackie Kennedy, bien qu’elle n’ait jamais eu l’occasion de rencontrer la mère de son futur mari avant sa mort en 1994. Le sens intemporel de la mode de Jackie est devenu une influence significative sur le propre style de Bessette. Sa transformation a commencé en février 1996 lorsque le coloriste de célébrités Brad Johns a transformé ses cheveux châtains en une superbe nuance de blond doré. Bessette a également adopté la tendance des sourcils très fins et ressentait la pression de maintenir une silhouette plus mince, même si elle était déjà en très bonne forme. Cependant, ses amis n’étaient pas particulièrement enthousiastes de cette transformation.
Selon le livre de Beller, l’amie de Bessette, MJ Bettenhausen, pensait que le relooking ne reflétait pas le véritable soi de Bessette. Bettenhausen a déclaré : « Elle était toujours en forme et avait une belle silhouette, mais elle est devenue si mince et pâle… Je pense qu’elle sentait qu’elle devait s’intégrer, être ce qu’elle pensait que les gens attendaient d’une Kennedy. » Bettenhausen croyait que avec le temps, Bessette aurait découvert sa propre voix unique en matière de mode. Cependant, la persona publique qu’elle présentait n’était qu’une façade.
Une autre amie de Bessette, Michelle Kessler, trouvait amusant de penser à Bessette comme une icône de la mode. Kessler a révélé : « Elle n’essayait pas du tout d’être cela. Carolyn essayait d’avoir une vie intéressante et de passer sa journée sans interruption. » Personne ne savait alors la tragédie qui attendait Bessette, JFK Jr., et sa sœur Lauren Bessette en 1999. Néanmoins, le style chic de Bessette, caractérisé par son amour pour les couleurs neutres, semble presque être un prélude à la garde-robe post-royale de Meghan Markle.
Bessette devait également suivre les traces de la précédente petite amie de JFK Jr., Daryl Hannah, qui n’était pas appréciée de Jackie en raison de sa carrière d’actrice. Il est probable que Jackie aurait adoré sa future belle-fille si elles avaient eu la chance de se rencontrer. Peut-être que Bessette aurait alors trouvé sa propre voix mode unique, reflétant vraiment son moi authentique derrière les portes closes.
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